Tras conquistar Toledo en el año 1085, Alfonso VI encarga a su yerno Raimundo de Borgoña que inicie la repoblación de Segovia en el año 1088. El modelo que se emplea, como es habitual en el sur del río Duero, es el "concejil".

En el modelo "concejil" de repoblación hay dos elementos que no pueden faltar: 1º la villa o la ciudad, que es un núcleo urbano restaurado, y que en el caso de Segovia va a ser una ciudad porque en ella se creará la sede episcopal; 2º la tierra o alfoz, que dependerá de Segovia y sobre la que ejercerá su jurisdicción.

En la tierra irán apareciendo poco a poco las aldeas y los pueblos, cuyos repobladores proceden de Galicia, La Rioja, Burgos, Aragón, País Vasco, Palencia, etc. Estas gentes van bautizando sus nuevos lugares con el nombre, en muchos casos, de los pueblos de su procedencia (como Nieva, Ortigosa, Brieva, Cobos, etc.); otras veces ponen el nombre del repoblador principal, como es el caso de Muñopedro, Jemenuño, Martín Muñoz, Abad de D. Blasco, etc.

SEXMOS: Por razones fiscales y administrativas, la Tierra se dividió en varias partes, a las que en la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia, el nombre de "Sexmos", porque en un principio fueron seis. En otras comunidades, como la de la villa y tierra de Sepúlveda, esas de divisiones se llamaron "Ochavos" porque la tierra se dividió en ocho. Con absoluta precisión no se sabe cuando se crearon los sexmos; se conoce su existencia, según la historiadora María Asenjo, por lo menos desde el siglo XIII.

Cada sexmo esta integrado por un numero de aldeas, pueblos y despoblados variable, que tienen iguales obligaciones y privilegios, todos los núcleos de población se encuentran unidos , salvo en el caso de "Posaderas", sexmo formado por una serie de aldeas o pueblos dispersos, los cuales habían disfrutado de una condición de privilegios con respecto a otras aldeas de la tierra de Segovia hasta 1399: no pagaban ciertos impuestos a cambio de prestar otros servicios a la Ciudad, como eran la posada, el yantar, etc.

Actualmente, los sexmos de la Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia son diez, ocho al norte de la sierra, en la actual provincia de Segovia, y dos al sur, en la provincia de Madrid. Son los siguientes: San Lorenzo, Santa Eulalia, San Millán, La Trinidad, San Martín, Cabezas, El Espinar, Posaderas, Lozoya y Casarrubios. - Curiosamente los cinco primeros sexmos coinciden con nombres de Iglesias segovianas, no es difícil suponer que deban sus nombres a las mismas -(Ver mapa) El Espinar se añadió a los seis primeros en 1297, y Posaderas, en 1399. La Comunidad llegó a tener, antes de 1480, otros tres sexmos más que perdió por diversos motivos  en tierras madrileñas: Tajuña, Manzanares y Valdemoro.

Cada sexmo tiene su cabeza, la del sexmo de San Lorenzo es Brieva; la de la Trinidad, Villoslada ; la de San Millán, Valverde del Majano; la de San Martín, Ituero; la de Cabezas, Mozoncillo; la de Posaderas, Muñoveros; la de Santa Eulalia, Bernardos; la de EL Espinar, El Espinar; la de Casarrubios, El Escorial y la de Lozoya, Lozoya del Valle.

El Sexmo de Casarrubios del Monte estaba constituido, entre otros, por los siguientes pueblos: Aldea del fresno, Chapineria, El Escorial, Fresnedillas, Colmenar del Arroyo, Navalcarnero, Navalagamella, Robledo de Chavela, Santa María de la Alameda, Sevilla la Nueva, Valdemorillo, Villamantilla, Villanueva de la Cañada y Zarzalejo.

El Sexmo de Lozoya agrupa a Alameda del Valle, Bustarviejo, Canencia, Navalafuente, Oteruelo, Pinilla del Valle, Rascafría y Lozoya como cabeza.

La Comunidad de Ciudad y Tierra de Segovia celebró el  5 de Junio de 2004 su fiesta anual. En esta ocasión en Valverde del Majano, donde se inauguró el parque de los sexmos de la Comunidad. En el interior del parque quedan instaladas once rocas incluidas en  setos individuales, con una placa informativa de cobre adosada a la misma, con el nombre del sexmo, la cabecera de partido y los municipios que lo integran.

CUADRILLAS: Algunos sexmos del norte se hallan divididos en circunscripciones más pequeñas por razones administrativas y fiscales, que se denominan "Cuadrillas". Las tienen: San Martín, San Millán, La Trinidad, Santa Eulalia y Cabezas. Llevan el nombre de unos de los pueblos que la integran; así, en el sexmo de "La Trinidad" encontramos a Paradinas y la de Bercial.

GOBIERNO DE LOS SEXMOS: Tomando como referencia de partida  un documento del Archivo Municipal de Segovia sobre la Trinidad, firmado el 29 de mayo de 1792, Mª Teresa LLorente sostiene que los representantes se reúnen, como es costumbre en este sexmo, dentro de la ermita del Santísimo Cristo de San Miguel de Párraces, lugar despoblado y anejo a Villoslada. El motivo de la reunión era elegir por dos años al procurador del sexmo y a los dos cuarentales que les corresponden por la cuadrilla de Paradinas y por la de Bercial. Para ocupar el cargo de procurador nombraron a Francisco Ximenez de Losa, vecino y escribano del consejo de Villoslada; para cuarentales a Antonio Rodríguez, vecino de Marugán, y a Francisco Luego de Hoyuelos.

La Junta Sexmera está formada por los alcaldes de todos los pueblos del xesmo dirigidos por el alcalde sexmero, que era elegido democráticamente, no teniendo por qué ser de  Villoslada, los dos cuarentales  y el procurador del sexmo. Tras elegir a los nuevos representantes, les hacen entrega  de todo el poder para que puedan asistir a las juntas ordinarias y extraordinarias que es celebren en la casa de la Tierra, en la parroquia de San Clemente, en representación del sexmo de "La Trinidad", pudiendo participar en la elección de procuradores generales de la Tierra o interventor en las cuentas de la Comunidad.

Además podrán asistir a las Juntas que se celebren en la citada ermita, cobrar cualquier cantidad de grano o dinero emitiendo justificantes o recibos; podrán en representación del sexmo asistir  y tomar toda clase de decisiones a los pleitos de cualquier tipo que se halle implicado el sexmo de "La Trinidad", etc.

El conjunto de procuradores y cuarentales de la Tierra, más los representantes de la ciudad, eligen a los representantes de la Comunidad. Este acto tiene lugar el domingo festividad de la Trinidad, primero en el Convento de San Francisco y más tarde en la casa de la Tierra.

En  el archivo municipal de Segovia se encuentra otro documento que hace referencia al nombramiento del Procurador General de la Tierra el 23 de mayo de 1660 en la persona de Don Domingo Benito, vecino de Cobos de Segovia, a parte del nombramiento se va refiriendo en que consiste su función de dónde se lleva a cabo. El procurador deberá atender  "sus pleitos, causas y negocios, durante un año" . Domingo Benito estaba casado con Águeda Rentera, de la que tuvo cinco hijos entre 1628 y 1636; sólo uno de ellos tuvo descendencia en Cobos, perdiéndose posteriormente el apellido Benito en el pueblo. Curiosamente, mientras ocupa el puesto de "Procurador General" muere su esposa, el 2 de noviembre de 1660; él muere doce años después, el 28 de marzo de 1672 en Cobos de Segovia.

LAS RELACIONES ENTRE ABADÍA DE PARRACES Y COMUNIDAD: De tensas se podrían calificar las relaciones entre la Abadía y la Comunidad, quienes mantenienen numerosos pleitos, producto de la codicia y las ansias de poder de los religiosos. Por causa de esta mala relación, se produjo un numero importante de despoblados en los sexmos de San Martín, la Trinidad  y en Villacastín. Una muestra de estos pleitos es que en 1480, cuando las Cortes de Toledo aprueba una disposición que permitía reclamar las propiedades injustamente  adquiridas por los canónigos de Párraces. Segovia consigue que devuelvan estas propiedades, pero al poco tiempo tiene que volver a entregar a la Abadía de Párraces todo, con daños y perjuicios, dado que el abada se sentía perjudicado y, como era cardenal camarlengo y residía en Roma, contaba con el apoyo papal. Otro pleito famoso entre Párraces y el sexmo de "La Trinidad" es el que sostuvieron entre 1562 y 1608, conocido como el "Pleito de la Concordia", porque se llegó a una concordia que se firmó en los soportales de la iglesia de San Miguel de Párraces de Villoslada.